산과 염기

고등학교 화학1에서 지겹게 했었을 산과 염기이다

브뢴스테드 로우리의 산과 염기 이론(Brønsted–Lowry acid–base theory)과 루이스 산과 염기에 대해서 매우 다들 잘 알 것이다

브뢴스테드의 산은 양성자(H+), 즉 수소핵을 제공하는 물이지며 브뢴스테드 염기는 그것을 받는 물질을 지칭한다

예를 들어 HCl와 H2O가 있다면

HCl + H2O <=> Cl-, H3O+ 의 반응식이 될 것이며

HCl은 산, H2O는 염기, Cl-은 짝염기, H3O+는 짝산이 된다

이유는 양성자란 수소가 전자 1개를 잃으면 수소핵, 즉 양성자(Proton)이 되기 때문이다

산이란, +이온을 가진 물질, 염기란 -이온을 가진 물질이라 이해하면 쉽다

위의 반응식에서 물은 산이 될 수도 염기로도 될 수가 있는데

예시로 H2O와 NH3 이다

H2O + NH3 <=> HO- + NH4+ 가 반응식이 되며

H2O는 산, NH3는 염기, NH4+는 짝산, HO-는 짝염기가 된다

이러한 이유는 산과 염기의 세기에 따라서 차이가 나는데

강산의 염기는 약염기이며 약산의 짝염기는 강염기가 되기 때문이다

이런 세기를 구체적으로 확인할 수 가 있는 것이 바로 산도상수 Ka(H3O+와 짝염기를 생성하는 반응)에 대한 산의 강도 측정이다 (섭씨 25도 기준)

ka=([H3O+][A-])/[HA] 이다

Pk가 비교적 큰 값이 나와 이것을 Pk=-logKa 로 계산하게 되어졌는데 이 식에서 -때문에 Pka가 작을수록 강산이라는 것에 헷갈려하면 안된다

예시로 HCl과 CH3CO2H (Acetic Acid)가 있으므로 비교해보면 좋다

이러한 Pka값으로 산과 염기의 반응을 예측할 수 있는데 강산이 양성자를 해리(잃는)방향으로 간다는 것을 알 수 있으며 이 뜻은 Pka 가 낮은 곳에서 높은 곳으로 간다는 말과 동일하다

이러한 산과 염기에서는 유기산과 유기염기라는 것이 또한 있는데 유기체에서 양으로 편극된 수소 원자가 존재하는 유기물을 이야기 한다

유기산 예시로 Methanol과 Acetic Acid이 있는데 이들은 음이온으로 안정화를 하며, Acetic Acid의 경우 공명화를 이루게 되어 안정화를 유지하려 한다

(※참고 : 공명화에 대하여 

2016/03/16 - [유기화학] - 분자의 공명 구조와 공명 혼성체)

이러한 이온화에서는 C-가 O-보다 불안정하기 때문에 대부분 O-로 간다

유기염기는 (산소의) 비공유 전자쌍을 가진 화합물이다 (대부분 질소를 가지고 있음)

산소를 함유한 화합물은 강한 산이 존재하는 경우 염기가 되며 그와 반대로 강한 염기를 가지고 있다면 산이 된다

이에 대한 예시로 물, acetane 등이 있으며 Alanine 같은 경우 쯔비터 이온이 된다는 것을 알아두면 된다

루이스 산과 염기를 넘어와서 루이스 산이란 전자쌍을 받는 것이며 루이스 염기는 전자쌍을 주는 것이다

루이스산과 브뢴스테드산은 서로 다른데 이에 대한 예시로 H+A- + H2O <=> A- + H3O+ 가 있다면 루이스산은 H+만 루이스산이라고 지칭하는 것이다

루이스산의 큰 예시로 BF3 가 있는데 이는 친전자체, electrophile 이다 (phile 이란 loving을 의미)

또한 루이스염기로 CH3OCH3 가 있는데 이는 친핵체, Nucleophile 이라고 한다

이러한 산과 염기들에 있어서 받는 비공유적 상호작용들이 존재하는데 약 5가지가 있다

1. 분자간의 힘, 2. 반데르발스 힘(비공유 상호작용), 3. 이중극자-이중극자 힘(dipole-dipole), 4. 분산력, 5. 수소결합이 있다

이중극자간의 힘이란 분자의 배향에 따라, 분산력은 전자 분포의 변화로 전자가 과잉되는 곳으로 +, - 즉 positive, negative charge를 상대적으로 받고, 수소결합이란 생명에 있어 가장 중요한 결합으로 친수성(hydrophilic), 소수성(hydrophobic)이 된다