분자의 공명 구조와 공명 혼성체

공명구조(Resonance Form)는 매우 추상적이라 말로 설명이 힘들다

몸으로 느껴야하며 머리가 아닌 마음으로 이해를 해야한다

어떤 분자를 표현할때 한가지 표현 방식으로는 구조를 설명하기 어렵기 때문에 공명 구조로 최종적인 구조에 기여하면서 파이(pi) 결합과 비공유전자쌍에 의해 다른 구조를 그릴 수 있다

예시로 Acetate ion 과 벤젠이 있다

공명 구조를 설명하는 방법은 결론적으로 이런 1.5결합 구조를 말해준다

Acetate ion 의 경우 두 개의 공명 구조를 보여주는데

이렇게 두개의 공명 구조를 보여 줄 수 있다

공명 구조는 우리가 사용하는 선-결합 구조를 표현할 수 없다

이러한 두개의 공명 구조를 보인다고해서 각각 따로따로 존재하는 것이 아닌 양쪽 특성을 갖는 하나의 구조라고 생각해야한다

따라서 1.5 결합의 구조로 표현하게 되었다

벤젠(Benzene)의 구조도 마찬가지이다

중학교, 고등학교때 화학시간에 많이 봤었을 법한 모양이다

이러한 벤젠이 단일 결합과 이중 결합을 가지고 있지만, 실제로 가지고 있지 않다는 것은 화학시간에 배웠을 것이다

이런 공명 구조에도 규칙이 있다

1. 공명 구조는 가상적인 구조이다

말했다시피 변하지 않는 단일 구조를 가지고 있으며, 스스로 결합과 구조를 변경시키는 것이 아니다

2. 파이전자, 혹은 비공유 전자들의 배치만 다르다

Acetate ion 윗 사진을 확인하면 된다

3. 어떤 화합물에서 서로 다른 공명구조가 반드시 동등할 필요 없다

acetone enolate 참고하길 바란다

4. 원자가 규칙을 따른다

Lewis structure(루이스 구조), octet rule(옥텟 규칙) 등이 적용된다

5. 공명 혼성체는 어떤 공명 구조보다 더 안정적이다

공명이 혼성하게 되어 전자가 분자의 넓은 부위를 분산하게 되어 여러 핵에 가까워져 안정적으로 변하게 된다

(이미지 출처 :http://www.chemthes.com/icon_2/21.gif)

2 4-pentanedione 에서 좌우의 C=O 이중 결합 옆에 비공유전자쌍과 음의 형식전하를 가진다

하나를 주면, 하나를 가지는 식이라고 생각하면 되고, 이를 하려면 이중결합, 혹은 비공유 전자쌍만 달라야한다는 것이다

따라서 이는 세가지 공명구조를 그릴 수 있으며, 추가로 공명 구조 수가 많을수록, acidic이 높다는 것을 알려주고 싶다

추가로 이성질체와 헷갈릴 수 있는데 이성질체는 다르다

이성질체와 공명구조의 차이점으로

공명구조가 파이전자의 이동으로 전자배열만 달라지는 것이라면

이성질체는 원자의 결합 구조가 변경하는 것이므로, 공명구조와 이성질체는 본질이 다르다