알케인의 성질과 형태, 그리고 힘

알케인은 파라핀(Paraffins, Parum affinis, low affinity compounds) 이라 종종 불린다

이 알케인의 예시로 메테인(메탄, Methane)은 적당한 산소조건에서 산소와 반응하여 불꽃과 CO2, 물, 그리고 열을 발생시킨다

CH4 + 2O2 -> CO2 + 2H2O + 890KJ/mol 인 반응식으로 반응한다

또한 빛(자외선)과 CL2의 반응으로 CCl4 + HCl 로 치환되어질 수 있으며 이는 제어할 수 없다(uncontrollable)

이러한 에테인은 분자크기, 즉 분자량이 커질수록 끓는점과 녹는점이 높아진다

이는 분자의 크기가 커짐으로 표면이 넓어지고 이로써 분산력(Dispersion Force)가 커지기 때문이다

분자량은 그대로이며 겉가지가 많아진다면, 원에 가까워지는 형태로 변하기 때문에 표면이 줄어들며 이로써 분산력이 작아진다

따라서 분산력이 작아짐으로써 끓는점과 녹는점은 낮아지게 된다

이러한 에테인의 형태를 연구하기 위해서 나타난 분야는 입체화학(Stereochemistry)이다

입체화학은 분자들의 삼차원적인 관점을 연구함으로써 그 대표적인 예로 에테인의 형태를 연구했으며 시그마결합 때문에 원통형 대칭(Cylindrically symmetrical, cylindrical symmetry)인 것을 확인할 수 있었다

또한 열린 사슬 분자(Open-Chain Molecules)에서 탄소-탄소 결합 주위에서 회전을 한다는 것을 알 수 있었으며 이는 에테인(Ethane)을 예시로 들 수 있다

이러한 회전은 단일결합들의 회전한 결과로 원자의 위치가 바뀐 배열이라 하며 이를 형태(Conformation)이라 한다

이러하게 형태가 바뀐 분자들을 이형태(Conformer)이라 하며 형태 이성질체(Conformational isomer) 이라 한다

이러한 형태 이성질체, 이형태를 표현하는 방법은 2가지 표현법이 있다

하나는 톱질대 표현법(Sawhorse representation)이다

둘째는 많이 사용되어지는 뉴먼 투영식(Newman projection)이다

좌측은 톱질대 표현법으로 표현한 것이고, 우측은 뉴먼 투영식으로 표현된 것이다

보통 뉴먼 투영식을 대부분 쓴다

가운데에 탄소가 앞, 뒤로 2개 있는 것이라 생각해야하며 톱질대 표현법은 옆에서 봤다고 하면, 뉴먼 투영식은 앞에서 봤다고 생각하면 된다

좌측은 가리움(Eclipsed) 형태로 진행된 에테인(ethane)이며, 우측은 엇갈린(Staggered) 형태이다

한눈에 봐도 우측이 더 안정적이라는 것을 알 수 있다

이는 프로페인(프로판, Propane)의 뉴먼 투영식이며 좌측부터 안티(anti, 엇갈린 형태), CH3-CH3 가리움 형태, 고우시(gauche conformations)이다

사진상에는 안나와 있지만, H-CH3 가리움형태도 있으니 알아두어야한다

H-H 입체적 결합은 4KJ/mol, H-CH3 결합은 6KJ/mol, CH3-CH3 는 11KJ/mol, CH3-CH3 고우시는 3.8KJ/mol 이다

따라서, 맨 좌측은 0KJ/mol, 중간은 (11+4+4), 19KJ/mol, 우측은 (3.8+0+0), 3.8KJ/mol 이다

만약 H-CH3 가리움 형태도 있다면, (6+6+4), 16KJ/mol 이 될 것이다

해당 그래프를 확인해보면 된다

(이미지 출처 : https://en.wikipedia.org/wiki/Alkane_stereochemistry#/media/File:Butane_conformers.svg)

참고로, 여기에서 고우시는 입체스트레인(Steric strain)에 대해 설명하자면 원자들이 사용된 반지름보다 가까이 있을때 작용하는 상호작용이다

이러한 알케인의 가장 안정적이게 바람직한 형태는 안티로 정렬되어 엇갈릴때가 가장 안정적이지만, 이 안정적이란 의미는 단순히 가장 발견하기 쉬운 확률이다 확률이란 것만 알아두면 될 것이다