탄수화물의 구성요소들과 예시들 -1-

탄수화물(Carbohydrates)는 C, H, O 원자로 조성되어지는데  ~ose로 대부분 명칭이 붙는다

예시로 글루토스(Glutose)와 갈락토스(Galactose)를 들 수 있다

당은 다양한 기능을 수행하는데에, 에너지 대사에서 부터 셀룰러 구조까지 기능을 수행한다

당은 생물체 내에서 대표적으로 3가지 역할을 한다

첫번째, 에너지원으로 사용되는 것이다

식물의 경우 전분(Starch)로, 동물의 경우 글리코겐(Glycogen)으로 되며 글루코스를 분해하며 에너지원으로 사용된다

두번째, 구조적 기능이다

Cellulose

이는 식물의 세포벽(셀룰로오스,Cellulose)와 박테리아의 세포벽(Cell Wall), 그리고 동물의 키틴(chitin, 게, 새우등의 껍데기(외골격))으로 사용된다

세번째, 조절 기능(communication)이다

이에 대한 에시로 Helper T Cell(T세포)가 다른 T세포와 B 세포의 전구체로 작용하는 것을 예시로 들 수 있는데 어떻게 타겟을 인지하는 지에서 당을 사용하는 것으로 세번째 역할을 한다고 말할 수 있다

탄수화물은 당류, 당이라고 불리며 단당류(Monosaccharides, Simple sugars), 소중합체(Small polymers)로 이당류(Disaccharides)와 삼당류(Trisaccharides)가 있으며 다당류(복합 탄수화물, Complex carbohydrates)가 있다

단당류는 (CH2O)n의 공식(n≥3)을 따라 형성되며 많은 탄수화물들은 질소, 인 등 기타 요소를 포함할 수 있으며 몇가지 단당류와 유도체, 그리고 일반적인 이당류와 다당류는 단백질과 연결될 수 있다

Glyceraldehyde 같은 알데하이드 (Aldehyde)는 Aldose, 알도스라고 하는데 이는 분자당 한개의 알데하이드기를 가진 단당류이다

Dihydroxyacetone은 Ketone, 케톤인데 카보닐로 대부분의 케토스에서 카르보닐기 그룹으로 제 2탄소에서 발생하는 것이 특징이다

단당류는 탄소 원자 수에 따라 설명된다

탄소 3개는 Trioses, 4개는 Tetroses, 5개는 Pentoses, 6개는 Hexoses 식으로 늘어난다

이 중에서 Didopentose는 Ribose로 리보 핵산의 구성요소, 즉 RNA의 구성요소가 대표적이다

거의 모든 단당류들은 입체 이성질체를 가지는데 대칭적 Dihydroxyacetone은 제외한다

입체 이성질체는 여러 종류 탄수화물에 적용되는데, 아미노산처럼 글리세르 알데하이드(Glyceraldehyde)는 2가지 구조를 가지는데 회전 방향에  따라 왼쪽은 Levo, L을 칭하고 오른쪽은 Dextro, D로 칭한다

따라서, L-Glyceralaldehyde과 D-Glyceralaldehyde라 명명할 수 있다

Epimer은 카이랄인 것이 한개의 탄소 부분에서 차이가 있는 것인데, 예시로 D-Glucose와 D-Galactose가 있다

이들은 거울상 이성질체(Enantiomers)가 아닌데, 두 케토스와 알도스는 이성질체가 있으며 생물학적으로 서로 호환이 되지 않아 수송 효소에 따라 활성 부위가 인식되지 않는 점이 있다

이에 대한 글은 필자의 유기화학 파트에서도 설명해놨으므로 참고 하길 바란다

2016/04/11 - [유기화학] - 거울상이성질체와 카이랄, 광학, 입체이성질체

탄수화물은 표현법에 따라 구조식이 달라진다

1 = Fischer projection with C-1 at the top the anomeric centre. C-5 is the anomeric reference atom. 2,3 = Haworth projections. 4 = Mills projection

1번은 피셔 표현법, 2번과 3번은 하워스 표현법, 4번은 밀스 표현법이다

위 사진 3번은 육각형이 아니기 때문에 저런 모양을 취했으며, 만약 다른 탄소 화합물들이 고리가 형성된다면 카이랄성 중심이 형성될 수 있다는 것을 알아둬야 한다

위 사진 2번에서, 6번 탄소기와 2번 탄소에서의 OH의 거리에 따라서 Anomer를 형성하게 되는데 위 사진같은 경우는 거리가 멀기 때문에 α Anomer 라 명한다

만약 OH가 위로 뻣어 있다면 β Anomer라 명할 것이다

β Anomer와 α Anomer의 차이점으로 단지 OH의 위치 때문에 에너지 차이점이 생기는 것이 있다

Axis가 되면 입체 스트레인을 통해 불안정해지기 때문에 자연상에서는 β Anomer가 대략 64%를 차지하며 α Anomer는 36%를 차지하게 된다

이를 통해서도 부피가 큰(Bulky)한 그룹들이 평행하게 되며 자연상에서 글루코스가 풍부한 이유로 비교적 안정적이기 떄문이라고 볼 수 있다

2016/04/05 - [유기화학] - 사이클로헥세인의 고리 뒤집기와 방향간 상호작용

2016/03/29 - [유기화학] - 사이클로알케인과 스트레인

에서도 스트레인에 대해 설명하고 있으니 참고하면 좋을 듯 하다