탄수화물의 구성요소들과 예시들 -2-

2016/04/28 - [생화학] - 탄수화물의 구성요소들과 예시들 -1-

지난 번 글을 이어서 쓰는 글입니다

글리코시드 결합(Glycosidic Bond)는 다른 그룹에서 anomeric한 탄소 결합인데 이로써 Glycoside가 형성되는 것이다

이에 대한 에시로 비환원당(Nonreducing sugar)인 메탄올과 글루코스의 결합을 통해 α-Glucoside와 β-Glucoside가 형성된다

이들은 환원 될 수 있는데에 환원력이 없는 비환원당이다

글리코시드 결합은 예시로 올리고당과 다당류당, 리보스 그룹의 퓨린과 피리미딘에서도 작용할 수 있으며 해당작용에서 많이 보는 Glyceraldehyde-3-Phosphate과 Fructose-6-phosphate도 그 예이다

또한, 자일리톨(Xylitol)도 인데 이는 껌에서 볼 수 있는 화합물로 자일리톨의 원리는 알데하이드를 알코올로 변화시켜 미생물이 잘 소화시키지 못하게 만들기 때문이다

간간히 들리는 껌만 씹었는데 음주운전에 걸렸다는 사실 확인 불가능한 이야기도 이 때문일 것이라 필자는 생각한다

사실 껌을 씹는 것보다 아예 안 씹는 것이 더 좋을 것이라고 필자는 생각한다

Glycosidic bond 는 2개의 일당류를 이당류로 만드는 것이며 이에 대한 예시로 Lactose는 Galactose 와 Glucose를 합한 것으로 β(1-4) 결합을 통해 생성 되는 것이다

추가로 Sucrose는 Glucose와 Fructose를 합한 것인데 양쪽 모두 환원력을 상실하는 것이 특징이다

전분(Starch)와 글리코겐(Glycogen)은 저장형 다당류로 글루코스에서 시작된다

이들은 먼저 2개씩 붙어 결합해 대부분 짝수의 개수를 가지며 α(1-4) Glycosidic bond를 한다

전분의 선 형태인 아밀로스(Amylose)는 수 천개의 글루코스 조합이며 더 큰 분자이며 α(1-6) 결합으로 많은 가지를 형성하는 아밀로펙틴(Amylopectin)이 있다

아밀로스와 아밀로펙틴의 차이점으로 가지의 유무와 1-6결합이냐, 1-4결합의 차이가 있다

셀룰로스(Cellulose)에도 β(1-4)와 α(1-4)가 있는데 이 셀룰로스도 β(1-4)가 더 많다

이 셀룰로스는 확장되어 Fiber가 되는데 이로써 식물 세포벽을 형성하며 다중합체에서 수소 결합으로 가까운 사슬들(글루코스)와 결합한다

이로써 셀룰로스가 구조적 역할을 한다

키틴(Chitin)은 곤충, 갑각류등의 외골격과 진균류(Fungi)들의 세포벽(Cell Wall)을 이루게 되는데 이는 β(1-4)로 N-acetylglucosamine(글루코사민+아세틸기+아미노산기)로 구성되어져 있다

박테리아의 Biofilm은 외막이 높게 수산화되어 다당류(Glucuronate, N-acetylgulucosamine)로 형성되어 있다

박테리아의 세포벽으로 펩티도글리칸이 있는데 이는 페니실린이 생합성을 막아 그 세포벽의 성질을 무너뜨릴 수 있으며 이는 β(1-4) 결합이다

펩티도글리칸은 필자의 미생물학 글에서 참고하길 바란다

2016/04/07 - [미생물학] - 그람 양성과 음성 세균 그리고 세포 표면, 세포 구조

Glycoproteins는 N-Linked Oligosaccharide(Asn)와 O-Linked Oligosaccharide(Ser)가 있다

이들은 서로 성격이 다른데 대표적으로 골지체(Golgi Apparatus)에서 Processing of an n-linked oligosaccharide가 있다

이는 단백질 합성중에 붙는 것으로 골지체에서 14개의 잔여물에서부터 5개의 잔여물(3개의 Mannose와 2개의 N-Acetylglucosamine)으로 되어 Glycosyltransferases로 단당류가 추가되어 성숙한 Glycoprotein이 되는 것이 있다

O-linked는 glycosidases로 안일어나며 Glycosyltransferases만 있어도 된다

ABO 혈액형이 다른 이유도 이러한 달라붙는 당이 다르기 때문이다

단백질 혹은 지질에 붙은 것이 차이점으로 혈액형이 구분되는데, A는 N-acetylgalactosamine과 Fucose이 붙어있으며 B는 Galactose와 Fucose, O는 Fucose만 있다