메조 화합물, 라세미 혼합물과 선구카이랄성

메조 화합물(Meso, Mezo compund)는 거울상 이성질체가 아닌 180도 회전시에 동일한 화합물이라고 하며 이는 카이랄성 중심이 있으면서 비카이랄인 화합물이다

이러한 이유는 대칭면(Symmetry Plane) 때문이다

카이랄에서 +, -의 거울상 이성질체처럼 편광도만 달라서 물리학적으로 같기에 분리가 어려운 것이 아닌, 메조는 녹는점, 편광도, 밀도, 용해도 등이 모두 달라 분리해 내기 쉬운 것이 특징이다

메조 화합물은 대칭면 뿐 만 아니라, 대칭축, 대칭점이 될 수 도 있다 (Rotational Symmetry, Reflectional Symmetry)

라세미 혼합물(Racemic Mixture)는 2개의 카이랄 거울상 이성질체가 50:50, 같은 비율로 혼합물이 된 것을 말한다

50:50라 광학 회전을 하지 않으며 편광도가 없어진다

여기에서 순수한 화합물을 얻기 위해서 라세미 혼합물로 부터 분리, 분할(Resolved)해야한다

분리하기 위해 각각 이성질체를 거울상 이성질체없이 순수한 카이랄 화합물로써 유도체(Chiral Resolving Agent)가 필요하다

이로써 부분 이성질체가 형성되어 용해도 차이로 분리가 가능하며 후에 Resolving Agent를 제거해 분리해낸다

이에 대한 예시로 산과 염기 반응으로 카복실산과 아민 염기를 합쳐 암모늄 염을 형성하는 것이 있다

탄소 뿐만이 아니라 질소(N), 인(P), 황(S)에서도 카이랄성을 띌 수는 있다

3가 질소에서 비공유 전자쌍이 4번째 치환기로 작용해 정사면체 구조를 띌 때이다

하지만 이는 빠르게 거울상 이성질체로 상호 변화되는 우산 모양의 반전(Flip Pyramidal inversion)이 일어나 카이랄이 아니게 변한다

따라서 개개의 거울상 이성질체를 분리하기가 불가능해지는 점이 있다

3가 인에서도 반전은 되는데 천천히 반전된다 (카이랄 Phosphine)

2가 황에서는 비카이랄이지만, 3가 황화합물(설포늄 염, Sulfonium salt, R3S+) 에서는 카이랄일 수 있다

선구카이랄성(Prochirality)는 생물화학에서 중요한 것이다

이는 바카이랄이 한번의 화학적 단계, 즉 한 부분이 바뀌면 카이랄이 되는 것을 말한다

이에 대한 예시는 2-Butanone이 2-Butanol로 선구카이랄에서 카이랄로 변하는 것이 있다

Sp2 혼성 탄소를 가지는 화합물 뿐만 아니라 Sp3 혼성 원자도 가능하다 (Ethanol)

sp3 혼성 원자가 치환기를 한개 바꾸는 것을 선구카이랄성 중심(Prochirality center)라 한다

Sp3 탄소가 동일한 두개의 치환기를 가질때도 마찬가지이다

참고로 Sp2에서 평면인 카보닐 탄소가 어느 면에서 반응이 일어나는가에 따라 정사면체 구조의 두가지 거울상이성질체가 나타난다

세 치환기의 우선순위에 따라서 시계방향의 Re 면(Re-Face)와 반시계 방향의 Si 면(Si-Face)가 나타난다

카이랄은 생물학적 반응에서 구분해 반응하게 되는데 입체 이성질체는 자연계에서 카이랄한 수용체에서 쉽게 구분이 가능하다

효소, 의약품이 입체 화학에 따라 작용하는 예이며, (+) Limonene은 오렌지향이라면, (-) Limonene 소나무향을 내는 등 자연계에서도 그 카이랄성을 볼 수 있다