알켄의 불포화도, 명명법, 시스 트랜스

옛 명칭이었던 올레핀(Olefin)은 현재 알켄(Alkene)이라고 불리어지고 있다

이 알켄은 활용도가 높은데 에틸렌(Ethylene), 프로필렌(Propylene) 등 산업과 공업에서 많이 사용되고 있다

알켄은 CnH2n의 일반적인 분자식을 가지고 있는데 포화 알케인(CnH2n+2)의 기준으로 불포화도(Degree of unsaturation)를 계산할 수 있다

불포화도는 다중결합 혹은 고리의 수 만큼 수소 2개씩을 감가해준다

예를 들어 불포화도가 2라면, 2개의 이중결합 혹은 삼중결합 하나 혹은 두개의 고리 혹은 고리와 이중결합 각각 하나씩으로 불포화도 2를 만들 수 있다

만약 알켄이 유기 할로젠 화합물(Organohalogen compounds)로 F, Cl, Br, I를 가지고 있다면 이 치환기는 수소와 동일하게 취급해 할로젠 수 만큼 수소 수를 더해준다

유기 산소 화합물(Organooxygen compounds)로 산소를 가지고 있다면 이는 2개의 결합을 형성하는데 불포화도에는 아무런 영향을 주지 않는다

유기 질소 화합물(Organonitrogen compounds)는 3개의 결합을 형성할 수 있는 질소가 들어간 만큼 수소의 개수를 빼준다

불포화도 예시 문제

(이미지 출처 : http://www.ochempal.org/wp-content/images/D/degreeofunsaturation2.png)

알켄의 명명법은 알케인과 동일한 방법으로 명명한다

첫번째로 이중결합이 포함된 가장 긴 탄소 사슬을 찾아 모체 탄화수소를 명명한다

두번째, 이중결합을 가진 탄소가 낮은 번호를 갖도록 번호를 부여한다

세번째, 가지가 있을 시 그 탄소가 낮은 번호를 갖도록 번호를 부여한다

네번째, 고리일 경우 Cyclo를 접두사로 붙이며, 접미사로 -ene를 붙인다

알켄의 시스 트랜스 입체이성질체(Cis-Trans stereoisomer)은 채워진 파이 오비탈이 시그마 결합 주위의 회전을 막는다

이로써 높은 에너지 장벽을 형성하는데 예시로 ethylene은 350KJ/mol 을 가진다

만약 결합이 끊어져 회전을 하면 다른 구조를 가지게 되며 시스 트랜스가 바뀌기 힘든 이유로 파이결합이라는 것을 알 수 있다

시스 트랜스로 알켄은 삼치환기, 사치환기가 있을때 표현하는 방법으로 E,Z system을 사용한다

이는 카이랄과 동일한 방법으로 Cahn-Ingold-Prelog 법칙에 따른다

2016/04/11 - [유기화학] - 거울상이성질체와 카이랄, 광학, 입체이성질체

에서 해당하는 법칙을 확인할 수 있다

(이미지 출처 : http://chemtech.org/cn/cn2323/images/7-ez.gif)

우선순위가 높은 것과 낮은 것을 비교하며 확인할 시에 Z(독일어 Zusammen)은 시스에 해당하며 E(Entgegen)은 트랜스에 해당하게 된다