알켄의 수산화 반응, 환원 산화, 라디칼 첨가

Markovnikov과는 다른 Anti markovnikov(Non markovnikov)가 있다

anti markovnikov 예시

이는 Hydroboration에서 위치화학적으로, 입체적으로 덜 복잡한 형태를 가지기 위한 것으로 Intraction이 작고 전이 상태가 작은 곳으로 결합하게 되는 것이다

이는 붕소에서 일어나며 탄소에 붕소가 첨가되는 Syn stereochemistry도 있으며 상호 보완적인 관계가 되어진다

이로써 더 안정한 탄소 양이온의 생성을 하게 된다

수소화 반응에서 산화 환원은 유기화학에서 전자 밀도의 증감에 따라 이야기 되어진다

환원은 탄소와 수소의 형성, 혹은 산소, 질소, 할로젠 원소들과의 분해하는 것이다

산화는 환원과는 반대로 탄소와 수소의 분해(이중결합 형성), 산소, 질소, 할로젠 원소들과의 결합이 된다

산화는 에폭시화 반응, 하이드록시화 반응이 있다

Epoxidation은 산소와 결합해 Cyclic ether를 형성하며 Syn stereospecific에 해당된다

이는 m-CPBA 메커니즘을 통해 반응하며 HO-X 친전자성 첨가 반응으로 할로하이드린을 염기로 처리되어 생성한다

알켄의 산화는 오존(Ozone, O3)이 알켄과 결합하여 분자오존화물(Molozonide)의 형성부터 시작될 수 있다

분자오존화물은 자발적 자리 옮김을 하여 오존화물(Ozonide)를 형성한다

이는 환원되면 Ketones와 Aldehydes가 형성된다

카벤(Carbene)은 Alkene의 절반이라고 보며, 원자가 껍질에 6개의 전자가 가진 중성분자이며 전자가 부족한 친전자체이다

이는 반응성이 크고 반응 중간체로만 생성되며 이중 결합에 대칭적 첨가로 Cyclopropane을 형성한다

할로젠화 되지 않은 Cyclopropane의 제조 방법으로 Simmons smith reaction이 있다

이는 CH2의 첨가와 동일한데 고리화 첨가반응(Cycloaddition)으로 Cyclopropane을 형성하는 것이다

알켄의 라디칼 첨가로는 사슬 성장 중합체가 있다

이는 개시, 전파, 종결 순으로 진행된다

개시(Intiation)은 결합이 균일하게 분배되며 쉽게 라디칼을 생성할 수 있는 Non radical molecule 반응으로 radical을 발생시킨다

전파(Propagation)은 개시때 생성된 라디칼이 알켄에 첨가되어 알켄 유래 라디칼을 생성하며 라디칼이 다른 알켄으로 계속 진행되어 여러번 반응하는 것이다

종결(Termination)은 두개의 라디칼 체인의 조합으로 체인 연쇄 과정을 끝내는 단계이다

이는 반응성과 농도에 의해 영향을 받는다

이 외에도 바이닐 단위체라 불리는 치환된 Etylene도 사슬 중합 반응으로 중합체 사슬을 형성할 수 있다

생물학적 첨가는 실험실에서는 하기에 한계가 있는데 이는 친전자성 첨가 반응과는 달리 반응성이 높은 중간체가 계속 반응을 하기 때문이다

이는 효소의 활성 자리에서 한번에 오직 하나의 기질 분자가 반응하며 더 조절이 가능하며 특이적인 반응이다